آن شرلی دختری کک‌مکی است که موهای سرخ رنگی دارد و در یتیم‌خانه بزرگ شده‌است. او باهوش است، قوه تخیل بی حد و مرزی دارد و با امید و پشتکار و مهربانی‌های ساده اش، سعی می‌کند زندگی جدیدی را آغاز کند. هرچند برای ورود به این دنیای تازه باید سختی‌های بسیاری را پشت سر بگذارد، ولی آینده در نظرش آنقدر زیبا و امیدبخش است که برای رسیدن به آن، با هر مشکلی کنار می‌آید و با هر شرایطی سازگار می‌شود. او به شهر شارلوت‌تاون می رود تا در کلاس ها درس شرکت کند و رویایش که تبدیل شدن به یک معلم مدرسه است را دنبال کند. او مجبور است به سرعت با محیط جدید و همچنین همکلاسی های جدیدش وفق یابد. این اولین تجربه‌ی آن شرلی خارج از گرین گیبلز است. او به زودی با تصمیماتی مهم در مورد آینده‌ی خود، رابطه ای عاشقانه و تراژدی برخلاف دانسته‌هایش مواجه می شود. در همین حال ماریلا و متیو کاتبرت با بیماری های بالا رفتن سن و مشکلات مالی مواجه می شوند…